سفرادین

سفرادین (همچنین به عنوان سفرادین شناخته می شود)، 7-[D-2-amino-2(1,4cyclohexadien1-yl) acetamido]-3-methyl-8-0x0-5thia-l-azabicyclo[4.2.0] oct-2- مونوهیدرات ان-2-کربوکسیلیک اسید (111 یک آنتی بیوتیک سفالوسپورینی نیمه مصنوعی است. به صورت خوراکی، عضلانی و داخل وریدی استفاده می شود. ساختار سفرادین شبیه به سفالکسین است، تنها تفاوت در حلقه شش عضوی است. سفالکسین دارای سه است. پیوندهای مضاعف یک سیستم معطر را تشکیل می دهند در حالی که سفرادین دارای دو پیوند دوگانه در یک حلقه است. فعالیت ضد باکتریایی سفالکسین مشابه است^[1].

شکل 1 ساختار شیمیایی سفرادین.
سفرادین یک پودر کریستالی سفید با وزن مولکولی 349.4 است^[2]. سنتز سفرادین مورد بحث قرار گرفته است^[3]. سفرادین آزادانه در حلال های آبی محلول است. این یک زوئیتریون است که هم دارای یک گروه آمینه قلیایی و یک گروه کربوکسیل اسیدی است. در محدوده pH 3-7، سفرادین به عنوان یک نمک داخلی وجود دارد^[4]. سفرادین به مدت 24 ساعت در دمای 25 اینچ در محدوده pH 2-8 پایدار است. از آنجایی که در محیط اسیدی پایدار است، فعالیت کمی در مایع معده از دست می‌رود؛ تلفات کمتر از 7 درصد گزارش شده است.^[5].
سفرادین به پروتئین های سرم انسانی پیوند ضعیفی دارد. این دارو کمتر از 20 درصد به پروتئین های سرم متصل شد^[4]. در غلظت سرمی 12-10 pg/ml، 6 درصد کل دارو در کمپلکس متصل به پروتئین بود. یک مطالعه دیگر^[6]دریافتند که در غلظت کل pg/ml 10، 28 درصد دارو در حالت متصل به پروتئین قرار دارد. در غلظت کل pg/ml 100، 30 درصد دارو در حالت متصل به پروتئین بود. این مطالعه همچنین نشان داد که افزودن سرم به سفرادین باعث کاهش فعالیت آنتی بیوتیکی می شود. یک مطالعه دیگر^[2]نشان داد که اتصال پروتئین سفرادین بسته به غلظت دارو از 8 تا 20 درصد متغیر است. با این حال، یک مطالعه توسط Gadebusch و همکاران.^[5]پس از افزودن سرم انسانی، هیچ تغییری در MIC سفرادین نسبت به استافیلوکوکوس اورئوس یا اشریشیا کلی مشاهده نشد.